Нет не могут, т.к. это противоречит закону (ч. 5 ст. 4.1. "никто не может нести административную ответственность дважды за одно и то же административное правонарушение").
Можете привести в качестве примера ваш случай.
Есть деяния, за который можно оштрафовать несколько раз на протяжении некоторого времени, формально это может и выглядеть как несколько раз.